Il nome della scuola richiama il titolo di un grande romanzo per ragazzi di Silvio D’Arzo (1920 – 1952), Penny Wirton e sua madre (Einaudi 1978), che ha come protagonista un bambino povero e disprezzato, il quale non ha mai conosciuto suo padre e, dopo una serie di prove, conquista, nonostante innumerevoli fatiche, la propria dignità, grazie anche all’aiuto del supplente della scuola del villaggio. Molti studenti della Penny Wirton sono orfani, a mille miglia lontani dalla famiglia: per loro e per tutti, adulti compresi, il nome Penny Wirton indica la possibilità di un riscatto.
La storia della Penny Wirton inizia nel 2004 quando Eraldo Affinati, docente di lettere trasferito su sua precisa richiesta alla Città dei Ragazzi di Roma, fondata nel secondo dopoguerra da monsignor John Patrick Carroll-Abbing, nella sezione distaccata dell’Ipsia “Carlo Cattaneo”, si rese conto dell’estrema necessità di aiutare, in modo il più possibile intensivo, i tanti adolescenti (moldavi, afghani, marocchini…) che usavano tra loro un italiano embrionale, insufficiente a trasmettere anche solo in parte il mondo di esperienze e di emozioni di cui erano portatori. Da allora si mise alla ricerca di uno spazio didattico pomeridiano fino a decidere di fondare nel 2008, insieme alla moglie Anna Luce Lenzi, la Scuola Penny Wirton chiedendo accoglienza al parroco di San Saba, P. Stefano Fossi S. J.
Per sei anni, dal 2008 al 2014, la scuola ha operato presso la parrocchia di San Saba all’Aventino; successivamente è approdata a un’ospitalità temporanea presso il Centro Sociale Acrobax, all’ex Cinodromo, dove è rimasta dal novembre 2014 al maggio 2015. Nel giugno 2015, la scuola è passata all’interno del Liceo scientifico “Giovanni Keplero” che ha offerto l’uso pomeridiano di tutte le aule del secondo piano dell’Istituto. Dal 21 novembre 2016 al giugno 2017 è stata ospitata dal Centro culturale Moby Dick alla Garbatella, dove ha potuto essere attiva dal lunedì al venerdì. Durante questi anni la Penny Wirton ha anche dedicato corsi particolari al Centro di Pronto intervento minorile Tata Giovanni e alla Città dei Ragazzi, recandosi con un nucleo di volontari appositamente nelle loro sedi.
Dal novembre 2017 la scuola Penny Wirton di Roma è situata nei locali concessi dalla Regione Lazio in via Domenico De Dominicis 13 (Casal Bertone).